A ocupação humana em Grândola data de épocas bastante recuadas, estando identificadas no Concelho cerca de 40 estações arqueológicas, abarcando quase todos os períodos da história, desde o Neolítico ao Período Romano. Da Época Romana foram escavadas umas termas ou balneários romanos na vila de Grândola e identificada uma barragem da mesma época, a 2 km desta Vila.Do mesmo período, há a considerar as ruínas do que foi um dos maiores conjuntos industriais do Mediterrâneo Ocidental – o centro conserveiro de salga de peixe de Tróia. Construído nos inícios do séc. I d.C., manteve-se em plena actividade até ao séc. VI/VII da nossa era.

Integrada na Ordem Militar de Santiago, Grândola foi uma comenda normalmente organizada, com uma população distribuída por vários núcleos, a ocupar quase toda a extensão territorial.Com a passagem de aldeia a vila, e em virtude de uma delimitação geográfica aquando da criação da Comenda, ficou o novo Concelho com uma área territorial que abrangia, além da freguesia de Grândola, as freguesias de Azinheira dos Bairros, S. Mamede do Sadão e Santa Margarida da Serra. No que se refere à sua organização político-administrativa, dependia da Comarca de Setúbal e tinha alcaide pequeno, procurador, dois juízes ordinários, três vereadores, dois almotacés e alguns quadrilheiros.

O séc. XIX, em Grândola, é uma época de franco progresso. Em 1890 foi-lhe concedida uma série de benefícios tendo-se tornado comarca. Em finais do século passado, em virtude de uma nova delimitação administrativa territorial, passou a integrar a freguesia de Melides, que abrangia os territórios de Melides, Carvalhal e Tróia. Economicamente, prevaleceu a agricultura e, a par desta actividade, surgem pequenas unidades transformadoras de cortiça. A evolução económica e demográfica concelhia pautou-se por um crescimento, desde 1864 até 1950, ainda que de forma diferenciada. Até ao início do séc. XX houve um crescimento ténue, baseando-se essencialmente na proliferação de pequenas indústrias de transformação da cortiça, situadas na sua maioria na vila de Grândola.